Después de más de un año de trabajo, varios proyectos cancelados, la disgregación de su banda The Revolution y otras historias personales y profesionales, se editó la que es considerada como su gran obra maestra , Sign ‘O’ the Times (1987). Compendio de los abortados proyectos de (1986) ‘Dream Factory’, ‘Camille’ y ‘Crystal Ball’, este álbum es el más ecléctico de su carrera; un doble disco de 80 minutos y muchos estilos mezclados como funk, gospel, pop y rock. El disco fue alabado por la crítica de todo el mundo por canciones como la que daba título al disco (absolutamente minimalista), ‘If I was Your Girlfriend’, ‘Hot Thing’ o ‘I Could Never Take The Place Of Your Man’. La gira que acompañó al disco (que solo paró en Europa) fue un gran éxito también, y fue inmortalizada en una película del mismo título filmada en Rotterdam, aunque gran parte de lo que se ve en ella fue regrabado en Paisley Park.